Nació en Florida, Cabrera se graduó de la instalación juvenil de Montevideo Wanderers FC. El 11 de abril de 2010 jugó su primer partido como profesional, llegando como un sustituto en el empate 1-1 contra el Liverpool FC por el campeonato uruguayo de la Primera División. Cabrera anotó su primer gol profesional el 2 de octubre de 2010, en un triunfo por 2-0 ante el Racing Club de Montevideo. Apareció regularmente para el club en las siguientes tres campañas, pero con su equipo solo logró posiciones en la mitad de la mesa.
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